1964年カナダ、ブリティッシュ・コロンビア州ナナイモ生まれ。

ピアノを弾く父親と教会で歌う母親のもとで、幼少からピアノを始める。15歳の時に母親の勧めでオーディションを受け、バンドに加入。ナット・キング・コール、エラ・フィッツジェラルドらを聴いてジャズに傾倒し、奨学金を得てバークリー音楽大学に進学。在学中はデイヴ・マッケンナ、ジミー・ロウルズからジャズを学んだ。卒業後は母国に戻って演奏を続け、ベースの巨人レイ・ブラウンの助言を受けて、米西海岸で活動。シンガー＆ピアニストとしての経験を積んだ。

90年からニューヨークへ拠点を移し、93年に母国のJustin Timeからデビュー作『ステッピング・アウト』をリリース。

2000年代に入ると、名門 Verveレーベルに移籍し、第 1 弾『ザ・ルック・オブ・ラヴ』ではバラードとボサ・ノヴァで魅力を拡大。私生活では 2003 年にエルヴィス・コステロと結婚して、2006年に双子に恵まれている。
2004年作『ザ・ガール・イン・ジ・アザー・ルーム』はコステロとの共作が収録曲の半数を占め、クラールの新境地を開拓。クレイトン＝ハミルトン楽団を迎えた 2006年の『フロム・ディス・モーメント・オン』を経て、2009年には再びオガーマンが参画したジャズ・バラード＆ボサ集『クワイエット・ナイツ』をリリース。

2009年のバーブラ・ストライサンド盤でプロデューサー業に進出すると、ポール・マッカートニーの2012年作にピアノと編曲で参画。同郷出身でグラミー16度受賞という大御所プロデューサーであり、所属するVerveレーベルのトップを務めていた（2016年に退任）デイヴィッド・フォスターと初めてタッグを組み話題となった新作『ウォールフラワー』では、ダイアナ本人が親しんだポップスの名曲を取り上げたほか、あのポール・マッカートニーが書き下ろした新曲を収録し話題となり、全米アルバム・チャート6位を記録し、作家の村上春樹氏も自身のブログで紹介するなど話題となった。

2017年5月に新作をリリース。