トランペッターとしてバンドリーダーとして、ジャズ史上最も重要な人物数人のうちの一人であり、1940年代に現役だったミュージシャンのうち、作品が40年経たのちも物議を醸した唯一の人物でもある。音楽の流れを彼以上に急激に変えた者はこれまでにルイ・アームストロング、チャーリー・パーカー、オーネット・コールマンしかおらず、彼と同様に幅広く長年に渡って影響を与えた者はデューク・エリントンのみである。
マイルス・デイビスは60年もの間ジャズの最前線に君臨した。この時期彼と共演したサイドマンの名前を連ねれば、モダン・ジャズの歴史をそのままカプセルに収めたかたちになるだろう。しかしデイビスは、周りを最高のミュージシャンで固める以上のことを成し遂げている。彼は自分の技量と同様、彼ら各々の技量にも鋭い目を光らせていたのだ。マイルス・デイビスのトランペット（もしくはフリューゲルホーン）が間違えようのない音だとしても、彼の率いたバンドには二つとして同じように聞こえるものがない。