1967年、ロバート・ラム(vo,kbd）やジェイムズ・パンコウ(tb）を中心に、シカゴにて結成。ビッグ・シング→シカゴ・トランジット・オーソリティ→シカゴとバンド名を変えながら、1969年に2枚組のアルバム『シカゴＩ(シカゴの軌跡）』を引っ提げ、コロンビアよりレコード・デビューを飾る。颯爽としたホーンの響きや、揺れ動く社会情勢を映す辛辣なメッセージ性を前面に掲げつつ、その人気を決定づけたのは、翌1970年の大ヒット「長い夜」。やがて「サタデイ・イン・ザ・パーク」やグラミー賞に輝く「愛ある別れ」などを通じて、まろやかに洗練された独自のポップ・スタイルが大きく花開き、1972年の『シカゴV』から1975年の『シカゴIX(偉大なる星条旗／オリジナル・グレイテスト・ヒッツ）』までのアルバムが、5作連続で全米No.1に躍り出る。
しかし、1978年に、看板ギタリストだったテリー・キャスが、拳銃の暴発事故を引き起こして他界。しばしの低迷を余儀なくされるが、1982年にフル・ムーン／ワーナー・ブラザーズへと移籍しての名作バラード「素直になれなくて」の全米No.1ヒットをきっかけに、劇的な返り咲きをやってのける。1985年には、「ヴォイス・オブ・シカゴ」と呼ばれ、そのAOR路線を担ってきたピーター・セテラ(vo,b）の脱退という大事件が勃発するものの、ビル・チャンプリン(vo,kbd）やジェイソン・シェフ(vo,b）ら、新たに加入したメンバーたちの貢献もあって、見事に窮地を脱出。こうして幾度となくバンド存続の危機に瀕しながらも、そのたびに逞しい蘇生を見せ、今なお根強い支持を集める。これまでのレコードやCDの総売り上げは、すでに全世界で1億2,200万枚を突破。1971年以来、来日も10回を数え、2007年2月には、結成40周年を迎えたスーパー・グループ。